В 1342 году Ольгерд вместе с братом своим Кейстутом и многочисленным войском выступил из Витебска на защиту Псковской области. Но так как он, вследствие дурного пути, принужден был идти очень медленно, то отрядил передовой полк, под начальством своего воеводы Юрия Витовтовича (русского, отличавшегося большими дарованиями), чтобы задержать движение рыцарей на Изборск. Недалеко от этого города высланный полк встретился с немцами; произошла битва, и Юрий был разбит и заперт в Изборске. Ольгерд, узнавши об этом, не пошел на выручку Юрия, несмотря на требование псковитян и даже неудовольствие их на него; он составил другой план, которым надеялся заставить рыцарей бросить осаду Изборска: отрядивши от своих главных сил новую значительную рать, князь приказал ей тремя колоннами переправиться чрез Двину и напасть на Ливонию. Расчет оказался верным: рыцари действительно, после девятидневной осады Изборска, поспешили сжечь пороки, осадные машины, запасы провианта и броситься в Ливонию. Но в это время посланная Ольгердом рать уже успела сделать свое дело. Она страшно опустошила ливонские области и с огромною добычею и пленными вернулась обратно к Ольгерду.
В благодарность за избавление от немцев псковитяне, по словам летописи, хотели было сделать Ольгерда своим князем, но только с условием, чтобы он принял крещение, но Ольгерд отклонил предложение, заявивши при этом: «Я уже раз крещен, а в другой раз креститься не хочу». Вместо себя указал на своего старшего сына Вингольда. Вингольд прибыл в Псков, принял православие с именем Андрея и стал там княжить. Но княжение Андрея недолго продолжалось в Пскове: в Полоцке умер дядя Ольгерда Воин, а так как место его некому было занять (единственный сын Воина Любко был убит во время похода Ольгерда на защиту Пскова), то Ольгерд, не желая, чтобы Полоцк достался чужому князю, перевел сюда из Пскова сына своего Андрея, а туда послал своего наместника Юрия Витовтовича. Но этим дело Ольгерда с псковитянами не кончилось: в 1348 г. Юрий был убит в одной из стычек с немцами; псковитяне, после этого, помирились с новгородцами и снова признали их власть над собою. Против этого протестовал Андрей Полоцкий; но псковитяне на этот протест ответили: «Так как ты не хотел княжить у нас, а послал сюда наместников, то этим сам себя лишил Пскова, поэтому мы не хотим ни наместников твоих, ни тебя самого, а подчиняемся Новгороду». Тогда за сына вступился Ольгерд; литовский князь сначала укорил псковитян за их последние поступки, причем напомнил им о том благодеянии, какое сделал он их городу в 1343 г., во время вторжения немцев, но потом, когда и укор не подействовал, переловил их купцов в Литве СКАЧАТЬ