Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир. Джей Берресон

Чтение книги онлайн.

      То, что мы привыкли в быту называть сахаром, представляет собой сахарозу. Сахароза – это дисахарид, построенный из двух простых моносахаридных звеньев: одного звена глюкозы и одного звена фруктозы. Фруктоза, или фруктовый сахар, имеет ту же формулу, что и глюкоза (C₆H₁₂O₆), и, соответственно, содержит точно такое же количество атомов углерода, кислорода и водорода, что и глюкоза. Однако структура молекул этих двух веществ заметно различается. Атомы в их молекулах расположены по-разному. Химики называют такие соединения изомерами. Это вещества, которые имеют одинаковую химическую формулу (то есть одинаковое количество атомов каждого конкретного вида), однако различаются расположением атомов.

      Проекционные формулы Фишера для изомеров глюкозы и фруктозы, показывающие разное расположение атомов водорода и кислорода у атомов углерода С1 и С2. В молекуле фруктозы атомы водорода у С2 отсутствуют.

      Фруктоза существует главным образом в циклической форме, однако ее структура несколько отличается от циклической структуры глюкозы: фруктоза образует пятичленное кольцо, а не шестичленное, как глюкоза. Фруктоза, как и глюкоза, может существовать в виде α– или β-формы. Однако с кислородом в кольце соединен углерод С2, поэтому α– и β-формы фруктозы различаются положением OH-группы именно у этого атома углерода. В α-форме OH-группа располагается под кольцом, в β-форме – над кольцом.

      Формула Хоуорса для β-глюкозы

      Формула Хоуорса для β-фруктозы

      Сахароза содержит равные количества глюкозы и фруктозы, но это не комбинация двух молекул. В молекуле сахарозы одно звено глюкозы и одно звено фруктозы связаны через OH-группу у атома С1 из молекулы α-глюкозы и OH-группу у атома С2 из молекулы β-фруктозы. СКАЧАТЬ