Слід зауважити, що в цей період свого життя Іван Мазепа, крім дипломатичних місій до Москви, бере участь і в суто українських справах – наприклад, у виборах Київського митрополита, котрим став ще один родич Самойловича Луцький єпископ князь Гедеон Святополк-Четвертинський (1685 рік). Ця подія знаменувала собою початок підпорядкування Української православної церкви не Константинопольському, а Московському патріархатові. Займається Мазепа й родинними справами Самойловичів – наприклад, у березні 1685 року він їздив до Києва, аби довідатися про стан здоров'я доньки Самойловича (дружини боярина П. Шереметева).
З небагатого «гетьманського дворянина» Іван Степанович поступово стає на Лівобережжі поважною людиною зі значними маєтностями (володіння на Правобережжі були розорені війною і втрачені для Мазепи). Ми знаємо, що йому надано село Малий Самбір (Прилуцького полку), згодом Мазепа купив хутір Поросючку та село Кочурівку (Ніжинський полк). Належало йому й село Ядлівка (Переяславський полк).
У цілому ж цей період у житті Івана Мазепи став своєрідною підготовкою, «школою політичного життя», часом формування «володаря України». Непростим і нелегким був шлях Мазепи від пажа польського короля до володаря гетьманської булави, адже безліч труднощів і небезпек чатували на нього, щедро відміряла йому доля і ворогів, як це завжди буває з визначними політиками. Але ця справді незвичайна людина мала великий талант приваблювати до себе досить різних особистостей, могла говорити з кожним його мовою, як захоплено відзначав український дослідник-емігрант Ілько Борщак. «Ніхто бо, – писав Пилип Орлик в одному зі своїх листів, – не міг краще обробити людину, привабити її до себе. Не осягнувши з першого разу своєї мети, він не складав зброї, не кидав обробляти людину, аж доки не робив своєю». Освічений, розумний і ерудований, зі знанням мов, тактовний і спритний, Іван Мазепа, на думку його англійського біографа Кларенса Меннінга, був справжнім «gentleman of the Renaissance», людиною, схожою на багатогранних політиків-аристократів доби Ренесансу. При всіх своїх блискучих, сильних рисах такий зразок мав і слабкі сторони – наприклад, схильність до авторитарності.
Але роки до початку гетьманування були не лише часом становлення Івана Мазепи як особистості, безперечно, яскравої, але й періодом формування свого бачення української політики, як внутрішньої, так і зовнішньої. Ми мало що знаємо про цей складний процес. Ще б пак: хоча Іван Степанович і вмів чудово вести розмову, але, будучи розумним державним діячем, частіше «любив мовчати і слухати інших» (Ж. Балюз), бо «коли свого часу треба висловлювати СКАЧАТЬ