Фактически наступление армий Я.Г. Крейзера и А.М. Городнянского было сорвано, не успев начаться. Ударную группу пришлось ввести в бой ранее запланированного срока, а 108-я танковая дивизия была застигнута ударом немцев на марше в район сосредоточения. Во второй половине дня 30 августа дивизия была атакована наступающей от Почепа на Трубчевск 17-й танковой дивизией немцев. Потери 108-й танковой дивизии за вечер 30 августа составили 1 танк КВ, 3 танка Т-34, 5 танков Т-40. Ударами с воздуха было выбито 50% артиллерии. 31 августа к западу от Трубчевска развернулось танковое сражение, в котором участвовало с обеих сторон до 300 танков. За день 108-я танковая дивизия потеряла 1 танк КВ, 11 танков Т-34, 8 танков Т-40. К 1 сентября 108-я танковая дивизия была окружена и последующие бои вела в окружении. В течение дня дивизия вела тяжелый оборонительный бой, потеряв 4 Т-40 и 7 Т-34, авиацией было уничтожено 5 орудий. Самым страшным врагом танков была артиллерия, а самым страшным врагом артиллерии стала авиация. Оснащению советских дивизий сильным противотанковым артиллерийским полком немцы противопоставили массированные удары с воздуха по позициям орудий. Не причиняя заметного вреда танкам, авиабомбы были смертельно опасны для расчетов орудий. Выбивая орудия, противник прокладывал себе дорогу к уничтожению танков в дуэли с собственными противотанковыми пушками и танками. 2 сентября бои продолжились, 108-я танковая дивизия, находясь в окружении, продолжила оборонительный бой. В этот день было подбито 6 танков Т-34 (из них три сгорело) и 2 орудия. 3 сентября интенсивность боев снизилась, потери составили всего два 76,2-мм орудия. В ночь с 3 на 4.9.41 г. вследствие исхода боеприпасов и горючего в частях дивизии было решено идти на прорыв. К этому моменту 108-я танковая дивизия насчитывала 2 танка КВ, 8 танков Т-34, 6 танков Т-40, 10 бронеавтомобилей, 7 орудий, батальон мотопехоты. Лидировал прорыв передовой отряд в составе стрелковой роты, взвода танков Т-34, двух 76-мм орудий. За ним одной колонной следовали главные силы – впереди танки, затем пехота, артиллерия, бронемашины, танки Т-40 и для прикрытия треть стрелковой роты. Танки с мотопехотой прошли оборону немцев беспрепятственно. Второй эшелон (артиллерия, автотранспорт с ранеными, пулеметы, минометы и две стрелковые роты прикрытия) был встречен огнем, но энергичным наступлением противник был отброшен. Потери дивизии в ходе прорыва были сравнительно небольшими – 3 бронемашины, 4 танка Т-40, 20 человек убитыми и ранеными. 4 сентября немцы настигли отходящую дивизию, уничтожили отставший транспорт с ранеными, часть орудий и их средства тяги. В походе через Брянский лес вследствие отсутствия горючего и неисправностей оставлено четыре танка Т-40, один Т-34 и две бронемашины. Дивизия вышла в составе: 17 боевых машин (2 танка КВ, 7 Т-34, 2 Т-40, 3 БА-10, 3 БА-20), 3 76-мм орудия, 8 зенитных орудий и 1200 человек личного состава. Полностью сохранены все тылы дивизии.
